نقطه ذوب | -24 درجه سانتیگراد (لیتر) |
نقطه جوش | 202 درجه سانتیگراد (لیتر) 81-82 درجه سانتیگراد / 10 میلی متر جیوه (لیتر) |
تراکم | 1.028 گرم در میلی لیتر در 25 درجه سانتی گراد (لیتر) |
چگالی بخار | 3.4 (در مقابل هوا) |
فشار بخار | 0.29 میلی متر جیوه (20 درجه سانتی گراد) |
ضریب شکست | n20/D 1.479 |
Fp | 187 درجه فارنهایت |
دمای ذخیره سازی | در دمای 5+ تا 30+ درجه سانتی گراد نگهداری شود. |
انحلال پذیری | اتانول: قابل اختلاط 0.1 میلی لیتر در میلی لیتر، شفاف، بی رنگ (10٪، حجم / حجم) |
فرم | مایع |
pka | -0.41±0.20 (پیش بینی شده) |
رنگ | ≤20 (APHA) |
PH | 8.5-10.0 (100 گرم در لیتر، H2O، 20 درجه سانتیگراد) |
بو | بوی خفیف آمین |
محدوده PH | 7.7 - 8.0 |
حد انفجار | 1.3-9.5٪ (V) |
حلالیت در آب | >=10 گرم در 100 میلی لیتر در 20 درجه سانتیگراد |
حساس | هیگروسکوپیک |
λmax | 283 نانومتر (MeOH) (لیتر) |
مرک | 14,6117 |
BRN | 106420 |
ثبات: | پایدار است، اما با قرار گرفتن در معرض نور تجزیه می شود.قابل احتراقناسازگار با عوامل اکسید کننده قوی، اسیدهای قوی، عوامل کاهنده، بازها. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.46 در 25 درجه سانتیگراد |
مرجع پایگاه داده CAS | 872-50-4 (مرجع پایگاه داده CAS) |
مرجع شیمی NIST | 2-پیرولیدینون، 1-متیل-(872-50-4) |
سیستم ثبت مواد EPA | N-Methyl-2-pyrrolidone (872-50-4) |
کدهای خطر | تی، زی |
بیانیه های ریسک | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
بیانیه های ایمنی | 41-45-53-62-26 |
WGK آلمان | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
دمای خود اشتعال | 518 درجه فارنهایت |
TSCA | Y |
کد HS | 2933199090 |
داده های مواد خطرناک | 872-50-4 (داده های مواد خطرناک) |
سمیت | LD50 خوراکی در خرگوش: 3598 mg/kg LD50 پوستی خرگوش 8000 mg/kg |
خواص شیمیایی | N-Methyl-2-pyrrolidone یک مایع شفاف بی رنگ تا زرد روشن با بوی کمی آمونیاک است.N-Methyl-2-pyrrolidone کاملاً با آب قابل اختلاط است.این ماده در الکلهای پایینتر، کتونهای پایینتر، اتر، اتیل استات، کلروفرم و بنزن بسیار محلول است و در هیدروکربنهای آلیفاتیک نسبتاً محلول است.N-Methyl-2-pyrrolidone به شدت رطوبت سنجی، از نظر شیمیایی پایدار است، نسبت به فولاد کربنی و آلومینیوم خورنده نیست، و کمی خورنده به مس است.دارای چسبندگی کم، پایداری شیمیایی و حرارتی قوی، قطبیت بالا و فراریت کم است.این محصول کمی سمی است و حد مجاز غلظت آن در هوا 100ppm می باشد.
|
استفاده می کند |
|
سمیت | خوراکی (mus) LD50: 5130 mg/kg؛ خوراکی (موش صحرایی) LD50: 3914 mg/kg؛ پوستی (rbt) LD50: 8000 mg/kg. |
دفع زباله | برای دفع مناسب با مقررات ایالتی، محلی یا ملی مشورت کنید.دفع باید طبق مقررات رسمی انجام شود.آب، در صورت لزوم با مواد پاک کننده. |
ذخیره سازی | N-Methyl-2-pyrrolidone رطوبت سنجی است (رطوبت را جذب می کند) اما در شرایط عادی پایدار است.این به شدت با اکسید کننده های قوی مانند پراکسید هیدروژن، اسید نیتریک، اسید سولفوریک و غیره واکنش نشان می دهد. محصولات تجزیه اولیه مونوکسید کربن و دودهای اکسید نیتروژن تولید می کنند.به عنوان یک اقدام خوب باید از قرار گرفتن در معرض بیش از حد یا ریختن آن اجتناب شود.شرکت لیوندل شیمی پوشیدن دستکش بوتیل را هنگام استفاده از N-Methyl-2-pyrrolidone توصیه می کند.N-Methyl-2-pyrrolidone باید در بشکه های فولادی ملایم یا آلیاژی تمیز با روکش فنولیک نگهداری شود.تفلون 1 و کالرز 1 مواد واشر مناسبی هستند.لطفا MSDS را قبل از رسیدگی بررسی کنید. |
شرح | N-Methyl-2-pyrrolidone یک حلال آپروتیک با طیف وسیعی از کاربردها است: فرآوری پتروشیمی، پوشش سطح، رنگ ها و رنگدانه ها، ترکیبات پاک کننده صنعتی و خانگی، و فرمولاسیون های کشاورزی و دارویی.این عمدتا یک محرک است، اما همچنین باعث چندین مورد درماتیت تماسی در یک شرکت کوچک الکتروتکنیکی شده است. |
خواص شیمیایی | N-Methyl-2-pyrrolidone مایعی بی رنگ یا زرد روشن با بوی آمین است.حتی اگر به عنوان یک حلال پایدار پذیرفته شود، می تواند چندین واکنش شیمیایی را متحمل شود.در شرایط خنثی به هیدرولیز مقاوم است، اما تیمار اسید یا باز قوی منجر به باز شدن حلقه به اسید 4 متیل آمینوبوتیریک می شود.N-Methyl-2-pyrrolidone را می توان با borohydride به 1-methyl pyrrolidine کاهش داد.تیمار با عوامل کلر کننده منجر به تشکیل آمید می شود، یک ماده واسط که می تواند جایگزین بیشتری شود، در حالی که تیمار با آمیل نیترات نیترات تولید می کند.اولفین ها را می توان با تیمار اول با استرهای اگزالیک و سپس با آلدهی های مناسب به جایگاه 3 اضافه کرد (هورت و اندرسون 1982). |
استفاده می کند | N-Methyl-2-pyrrolidone یک حلال قطبی است که در شیمی آلی و شیمی پلیمر استفاده می شود.برنامه های کاربردی در مقیاس بزرگ شامل بازیافت و خالص سازی استیلن ها، الفین ها و دیولفین ها، تصفیه گاز و استخراج آروماتیک ها از مواد اولیه است. N-Methyl-2-pyrrolidone یک حلال صنعتی همه کاره است.NMP در حال حاضر فقط برای استفاده در داروهای دامپزشکی تایید شده است.تعیین وضعیت و متابولیسم NMP در موش صحرایی به درک سم شناسی این ماده شیمیایی برون زا کمک می کند که انسان ممکن است در مقادیر فزاینده در معرض آن قرار گیرد. |
استفاده می کند | حلال رزین های با دمای بالا؛فرآوری پتروشیمی، در صنعت ساخت میکروالکترونیک، رنگ و رنگدانه، ترکیبات تمیز کننده صنعتی و خانگی؛فرمولاسیون های کشاورزی و دارویی |
استفاده می کند | N-Methyl-2-pyrrolidone، برای اسپکتروفتومتری، کروماتوگرافی و تشخیص ICP-MS مفید است. |
تعریف | ChEBI: عضوی از کلاس پیرولیدین-2-ان که پیرولیدین-2-ون است که در آن هیدروژن متصل به نیتروژن با یک گروه متیل جایگزین می شود. |
روش های تولید | N-Methyl-2-pyrrolidone از واکنش بایترولاکتون با متیلامین ساخته می شود (Hawley 1977).فرآیندهای دیگر شامل آماده سازی با هیدروژنه کردن محلول های اسیدهای مالئیک یا سوکسینیک با متیلامین است (هورت و اندرسون 1982).تولیدکنندگان این ماده شیمیایی عبارتند از: Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin and GAF Corporation, Covert City, California. |
مرجع(های) سنتز | حروف چهاروجهی، 24، ص.1323، 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
توضیحات کلی | N-Methyl-2-Pyrrolidone (NMP) یک حلال قدرتمند و غیر پروتیک با حلالیت بالا و فراریت کم است.این مایع بی رنگ، جوش بالا، نقطه اشتعال بالا و فشار بخار کم، بوی ملایمی شبیه آمین دارد.NMP پایداری شیمیایی و حرارتی بالایی دارد و در تمام دماها با آب کاملاً قابل اختلاط است.NMP می تواند به عنوان یک حلال همراه با آب، الکل ها، گلیکول اترها، کتون ها و هیدروکربن های معطر/کلردار عمل کند.NMP هم قابل بازیافت از طریق تقطیر است و هم به راحتی زیست تخریب پذیر است.NMP در لیست آلاینده های هوای خطرناک (HAPs) اصلاحیه قانون هوای پاک 1990 یافت نمی شود. |
واکنش های هوا و آب | محلول در آب. |
نمایه واکنش پذیری | این آمین یک پایه شیمیایی بسیار ملایم است.N-Methyl-2-pyrrolidone تمایل به خنثی کردن اسیدها برای تشکیل نمک به اضافه آب دارد.مقدار گرمایی که به ازای هر مول آمین در خنثی سازی ایجاد می شود تا حد زیادی مستقل از قدرت آمین به عنوان پایه است.آمین ها ممکن است با ایزوسیانات ها، مواد آلی هالوژنه، پراکسیدها، فنل ها (اسیدی)، اپوکسیدها، انیدریدها و هالیدهای اسیدی ناسازگار باشند.هیدروژن گازی قابل اشتعال توسط آمین ها در ترکیب با عوامل احیا کننده قوی مانند هیدریدها تولید می شود. |
خطر | تحریک کننده شدید پوست و چشم.حد انفجاری 2.2-12.2٪ است. |
خطر سلامت | استنشاق بخارات داغ می تواند بینی و گلو را تحریک کند.بلع باعث تحریک دهان و معده می شود.تماس با چشم باعث سوزش می شود.تماس مکرر و طولانی مدت با پوست باعث تحریک خفیف و گذرا می شود. |
خطر آتش سوزی | خطرات ویژه محصولات احتراق: اکسیدهای سمی نیتروژن ممکن است در آتش ایجاد شود. |
قابلیت اشتعال و انفجار | غیر قابل اشتعال |
مصارف صنعتی | 1) N-Methyl-2-pyrrolidone به عنوان یک حلال عمومی دوقطبی آپروتیک، پایدار و غیر فعال استفاده می شود. 2) برای استخراج هیدروکربن های معطر از روغن های روان کننده. 3) برای حذف دی اکسید کربن در ژنراتورهای آمونیاک؛ 4) به عنوان یک حلال برای واکنش های پلیمریزاسیون و پلیمرها. 5) به عنوان پاک کننده رنگ؛ 6) برای فرمولاسیون آفت کش ها (USEPA 1985). سایر کاربردهای غیر صنعتی N-Methyl-2-pyrrolidone بر اساس خواص آن به عنوان یک حلال تفکیک کننده مناسب برای مطالعات الکتروشیمیایی و شیمیایی فیزیکی است (لانگان و سلمان 1987).کاربردهای دارویی از خواص N-Methyl-2-pyrrolidone به عنوان تقویت کننده نفوذ برای انتقال سریعتر مواد از طریق پوست استفاده می کنند (Kydoniieus 1987؛ Barry and Bennett 1987؛ Akhter and Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidone به عنوان یک حلال برای کاربرد اسلیم کش در مواد بسته بندی مواد غذایی تایید شده است (USDA 1986). |
تماس با آلرژن ها | N-Methyl-2-pyrrolidone یک حلال آپروتیک با طیف وسیعی از کاربردها است: فرآوری پتروشیمی، پوشش سطح، رنگ ها و رنگدانه ها، ترکیبات پاک کننده صنعتی و خانگی، و فرمولاسیون های کشاورزی و دارویی.این عمدتا یک محرک است، اما می تواند به دلیل تماس طولانی مدت باعث درماتیت تماسی شدید شود. |
نمایه ایمنی | مسمومیت از راه وریدیاز طریق بلع و راه های داخل صفاقی نسبتاً سمی است.در اثر تماس با پوست سمی خفیف است.یک تراتوژن تجربیاثرات تولید مثلی تجربیداده های جهش گزارش شده است.وقتی در معرض حرارت، شعله باز یا اکسید کننده های قوی قرار می گیرد قابل احتراق است.برای مبارزه با آتش، از فوم، CO2، مواد شیمیایی خشک استفاده کنید.هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، بخارات سمی NOx منتشر می کند. |
سرطان زایی | موشها در معرض بخار N-Methyl-2-pyrrolidone در 0، 0.04 یا 0.4 میلیگرم در لیتر به مدت 6 ساعت در روز، 5 روز در هفته به مدت 2 سال قرار گرفتند. موشهای نر با 0.4 میلیگرم در لیتر میانگین وزن بدن را اندکی کاهش دادند.هیچ اثر سمی یا سرطان زایی کوتاه کننده زندگی در موش هایی که به مدت 2 سال در معرض 0.04 یا 0.4 میلی گرم در لیتر N-Methyl-2-pyrrolidone قرار گرفتند، مشاهده نشد.از طریق پوست، گروهی متشکل از 32 موش، دوز اولیه 25 میلی گرم N-Methyl-2-pyrrolidone را دریافت کردند و پس از 2 هفته از پروموتور تومور فوربول میریستات استات، سه بار در هفته، به مدت بیش از 25 هفته استفاده کردند.دی متیل کارباموئیل کلرید و دی متیل بنزانتراسن به عنوان کنترل مثبت عمل کردند.اگرچه گروه N-Methyl-2-pyrrolidone دارای سه تومور پوستی بود، این پاسخ در مقایسه با گروه کنترل مثبت معنی دار در نظر گرفته نشد. |
مسیر سوخت و ساز | به موشها N-methyl-2-pyrrolidinone با برچسب رادیویی (NMP) داده میشود و راه اصلی دفع توسط موشها از طریق ادرار است.متابولیت اصلی که 70 تا 75 درصد از دوز تجویز شده را تشکیل می دهد، اسید 4-(متیلامینو) بوتنوئیک است.این محصول دست نخورده غیراشباع ممکن است از حذف آب تشکیل شود و یک گروه هیدروکسیل ممکن است قبل از هیدرولیز اسید روی متابولیت وجود داشته باشد. |
متابولیسم | موش های صحرایی نر نژاد Sprague-Dawley یک تزریق داخل صفاقی تک (45 میلی گرم بر کیلوگرم) 1-متیل-2-پیرولیدون نشاندار شده با رادیواکتیو داده شدند.سطوح پلاسما از رادیواکتیویته و ترکیب به مدت شش ساعت تحت نظر قرار گرفت و نتایج یک فاز توزیع سریع را پیشنهاد کرد که با یک مرحله حذف آهسته دنبال شد.مقدار عمده برچسب در طی 12 ساعت از طریق ادرار دفع شد و تقریباً 75٪ از دوز نشاندار شده را تشکیل می داد.بیست و چهار ساعت پس از دوز، دفع تجمعی (ادرار) تقریباً 80 درصد دوز بود.هر دو گونه نشاندار شده با حلقه و متیل و همچنین از هر دو [14L-متیل-2-پیرولیدون C]- و [3H]-labeled.نسبتهای نشاندار اولیه در 6 ساعت اول پس از دوز حفظ شد.پس از 6 ساعت، کبد و روده دارای بیشترین تجمع رادیواکتیویته، تقریباً 2-4٪ از دوز، بودند.رادیواکتیویته کمی در صفرا یا هوای تنفس شده مشاهده شد.کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا وجود یک متابولیت اصلی و دو متابولیت فرعی را نشان داد.متابولیت اصلی (70-75٪ از دوز رادیواکتیو تجویز شده) توسط کروماتوگرافی مایع-طیف سنجی جرمی و کروماتوگرافی گازی- طیف سنجی جرمی آنالیز شد و پیشنهاد شد که یک 3- یا 5-هیدروکسی-l-متیل-2-پیرولیدون باشد (Wells) 1987). |
روشهای تصفیه | پیرولیدون را با حذف آب به عنوان *آزئوتروپ بنزن خشک کنید.تقطیر جزء به جزء در 10 torr از طریق یک ستون 100 سانتی متری بسته بندی شده با مارپیچ شیشه ای.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] هیدروکلراید دارای m 86-88o (از EtOH یا Me2CO/EtOH) است [Reppe و همکاران.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |