محصولات
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS شماره: 538-75-0
مترادف: dccd ؛ dicyclohexylcarbodiimide
خاصیت شیمیایی Dicyclohexylcarbodiimide
● ظاهر/رنگ: جامد بی رنگ
● فشار بخار: 1.044-1.15PA در 20-25
point نقطه ذوب: 34-35 درجه سانتیگراد (روشن)
inevent انکسار: N20/D 1.48
● نقطه جوش: 277 درجه سانتیگراد در 760 میلی متر جیوه
● فلش نقطه: 113.1 درجه سانتیگراد
● PSA：24.72000
● چگالی: 1.06 گرم در سانتی متر 3
logp: 3.82570
● ذخیره سازی دما.: استور در Rt.
● حساس.: حساسیت حساس
● حلالیت.: متیلن کلرید: 0.1 گرم در میلی لیتر ، شفاف ، بی رنگ
● حلالیت آب.: واکنش
● xlogp3: 4.7
count تعداد اهدا کننده باند هیدروژن: 0
count تعداد پذیرنده باند هیدروژن: 2
count تعداد اوراق قرضه قابل چرخش: 2
● جرم دقیق: 206.178298710
count تعداد اتم سنگین: 15
● پیچیدگی: 201
● برچسب نقطه حمل: سم
اطلاعات ساحلی
● تصویری (ها):
t ،
xn
code کدهای خطر: t ، xn ، t+
● اظهارات: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
ices اظهارات ایمنی: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
مفید
کلاسهای شیمیایی:ترکیبات نیتروژن -> سایر ترکیبات نیتروژن
لبخندهای متعارف:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
توضیحات:dicydohexyl carbodiimide در شیمی پپتید به عنوان یک معرف اتصال استفاده می شود. این هم تحریک کننده و هم حساس کننده است و باعث ایجاد درماتیت تماس در داروسازان و شیمیدانان می شود.
موارد استفاده:در سنتز پپتیدها. این محصول عمدتاً در آمیکاسین ، گلوتاتیون کم آبی و همچنین در سنتز اسید آنهیدرید ، آلدهید ، کتون ، ایزوسیانات استفاده می شود. هنگامی که از آن به عنوان عامل چگالش کم آب استفاده می شود ، از طریق واکنش کوتاه مدت تحت دمای طبیعی به Dicyclohexylurea واکنش نشان می دهد. این محصول همچنین می تواند در سنتز پپتید و اسید نوکلئیک استفاده شود. استفاده از این محصول برای واکنش با ترکیب کربوکسی رایگان و آمینو-گروه به پپتید آسان است. این محصول به طور گسترده در محصولات پزشکی ، بهداشتی ، آرایش و بیولوژیکی و سایر زمینه های مصنوعی استفاده می شود. N ، N'-Dicyclohexylcarbodiimide یک کاربودییمید است که برای جفت شدن اسیدهای آمینه در طول سنتز پپتید استفاده می شود. N ، N'-Dycyclohexylcarbodiimide به عنوان یک ماده کم آب برای تهیه آمیدها ، کتون ها ، نیتریل ها و همچنین در وارونگی و استریت الکل های ثانویه استفاده می شود. Dicyclohexylcarbodiimide به عنوان یک ماده کم آب در دمای اتاق پس از زمان واکنش کوتاه استفاده می شود ، پس از آنکه محصول واکنش Dicyclohexylurea است. این محصول حلالیت بسیار کمی در یک حلال آلی است ، به طوری که جداسازی آسان محصول واکنش.
معرفی دقیق
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) یک معرف متداول در سنتز آلی است. این یک جامد سفید است که در آب نامحلول است و در حلال های آلی مانند اتیل استات و دیکلرومتان محلول است.
DCC در درجه اول به عنوان یک عامل اتصال در سنتز پپتید و سایر واکنشهای مربوط به تشکیل اوراق قرضه آمید استفاده می شود. این تراکم اسیدهای کربوکسیلیک با آمین را ترویج می کند و منجر به تشکیل آمیدها می شود. این کار با فعال کردن گروه اسید کربوکسیلیک و تسهیل حمله هسته ای آمین به کربن کربونیل فعال انجام می شود.
علاوه بر سنتز پپتید ، DCC در واکنشهای مختلف ارگانیک دیگر مانند استریزاسیون و واکنشهای هماهنگی نیز استفاده می شود. این می تواند برای تشکیل استرها از اسیدهای کربوکسیلیک و الکل ، و تبدیل مشتقات اسید کربوکسیلیک (مانند کلریدهای اسید ، آنهیدریدهای اسید و استرهای فعال شده) به آمید تبدیل شود.
DCC به دلیل راندمان بالا در ترویج تشکیل باند آمید و سازگاری با طیف گسترده ای از گروه های عملکردی شناخته شده است. با این حال ، همچنین به عنوان نسبتاً رطوبت در نظر گرفته می شود و به راحتی می تواند در معرض قرار گرفتن در معرض آب یا رطوبت زیاد تجزیه شود. بنابراین ، به طور معمول تحت شرایط بی آب قرار می گیرد و ذخیره می شود.
مهم است که هنگام کار با DCC اقدامات احتیاطی لازم را انجام دهید ، زیرا می تواند برای پوست ، چشم و سیستم تنفسی تحریک کننده باشد. تهویه مناسب و تجهیزات محافظ شخصی باید در حین کار با آن استفاده شود.
کاربرد
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) کاربردهای مختلفی را در سنتز آلی ، به ویژه در زمینه شیمی پپتید پیدا می کند. در اینجا چند برنامه قابل توجه DCC آورده شده است:
سنتز پپتید:DCC معمولاً به عنوان یک ماده اتصال در سنتز پپتید برای پیوستن به اسیدهای آمینه با هم و تشکیل پیوندهای آمید استفاده می شود. این واکنش تراکم بین گروه کربوکسیل یک اسید آمینه و گروه آمینه دیگری را ترویج می کند و منجر به تشکیل پیوندهای پپتید می شود.
واکنشهای استری:DCC را می توان برای تبدیل اسیدهای کربوکسیلیک به استرها با واکنش آنها با الکل استفاده کرد. در حضور DCC ، اسید کربوکسیلیک فعال می شود و امکان حمله نوکلئوفیلیک توسط الکل را برای تشکیل استر فراهم می کند. این واکنش در سنتز استرها برای کاربردهای مختلف مفید است.
واکنش های هماهنگی:DCC می تواند تسهیل اسیدهای کربوکسیلیک ، کلریدهای اسید ، اسید آنهیدریدها و استرهای فعال را تسهیل کند. این اجازه می دهد تا واکنش بین یک مشتق اسید کربوکسیلیک و آمین پیوند آمید ایجاد شود. این برنامه کاربردی در سنتز آمیدها پیدا می کند ، که در سیستم های مختلف بیولوژیکی و شیمیایی مهم هستند.
واکنش اوگی:DCC را می توان در واکنش UGI ، یک واکنش چند جزء که شامل تراکم یک آمین ، ایزوسیانید ، یک ترکیب کربونیل و یک اسید است ، استفاده کرد. DCC در فعال کردن گروه کربوکسیل اسید کمک می کند و به آن اجازه می دهد با آمین واکنش نشان دهد و پیوند آمید ایجاد کند.
سنتز مواد مخدر:DCC اغلب در صنعت داروسازی برای سنتز نامزدهای دارو و مواد دارویی فعال (API) به کار می رود. استفاده از آن در سنتز پپتید ، آمیزها و سایر تحولات مهم ، آن را به یک معرف اساسی در فرآیندهای کشف و توسعه مواد مخدر تبدیل می کند.
شایان ذکر است که DCC چندین کاربرد دیگر در سنتز آلی از جمله تشکیل اوره ، کاربامات و هیدرازیدها دارد. تطبیق پذیری و سازگاری آن با گروه های مختلف عملکردی ، آن را به ابزاری با ارزش در جعبه ابزار شیمیدانان مصنوعی تبدیل می کند.
